นักพัฒนาซอฟต์แวร์ Corbin Davenport ได้นำระบบปฏิบัติการสุดคลาสสิค Windows 95 มาติดตั้งลงในสมาร์ทวอทช์ได้สำเร็จ และสามารถควบคุมการใช้งานผ่านจอสัมผัสขนาดเล็ก ถึงแม้จะไม่สะดวกนัก แต่ก็ถือเป็นเรื่องน่าประทับใจที่สมาร์ทวอทช์ในยุคใหม่สามารถทำงานบนระบบปฏิบัติการที่เปิดตัวมานานกว่า 26 ปี
วิดีโออีกคลิปจาก Corbin Davenport ยังสาธิตการเล่นเกม Grand Theft Auto III บนสมาร์ทวอทช์รุ่นเดียวกับที่เคยติดตั้ง Windows 95 ซึ่งเป็น Samsung Gear Live ที่มาพร้อมระบบปฏิบัติการ Android Wear ใช้ซีพียู 1.2GHz (Snapdragon 400) ความจำ RAM 512MB นอกจากนี้ นักพัฒนารายเดียวกันยังเคยติดตั้งเกม DOOM และ Minecraft Pocket Edition ลงบน Android Wear ด้วย
